慶應義塾大学学術情報リポジトリ(KOARA)KeiO Associated Repository of Academic resources

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KO12003001-20220003-0027  
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本文公開日
 
タイトル
タイトル 非生物元素が導入された天然化合物類縁体ライブラリーの創出  
カナ ヒセイブツ ゲンソ ガ ドウニュウサレタ テンネン カゴウブツ ルイエンタイ ライブラリー ノ ソウシュツ  
ローマ字 Hiseibutsu genso ga dōnyūsareta tennen kagōbutsu ruientai raiburarī no sōshutsu  
別タイトル
名前 Development of a library of natural compound analogues in which non-living elements have been introduced  
カナ  
ローマ字  
著者
名前 菊地, 晴久  
カナ キクチ, ハルヒサ  
ローマ字 Kikuchi, Haruhisa  
所属 慶應義塾大学薬学部  
所属(翻訳)  
役割 Research team head  
外部リンク  
 
出版地
 
出版者
名前 福澤基金運営委員会  
カナ フクザワ キキン ウンエイ イインカイ  
ローマ字 Fukuzawa kikin un'ei iinkai  
日付
出版年(from:yyyy) 2023  
出版年(to:yyyy)  
作成日(yyyy-mm-dd)  
更新日(yyyy-mm-dd)  
記録日(yyyy-mm-dd)  
形態
1 p.  
上位タイトル
名前 福澤諭吉記念慶應義塾学事振興基金事業報告集  
翻訳  
 
 
2022  
 
開始ページ  
終了ページ  
ISSN
 
ISBN
 
DOI
URI
JaLCDOI
NII論文ID
 
医中誌ID
 
その他ID
 
博士論文情報
学位授与番号  
学位授与年月日  
学位名  
学位授与機関  
抄録
天然化合物の探索研究と多様性指向型合成を融合させることで,高度な構造多様性を有した化合物群を取得するための手法である多様性拡大抽出物を活用することで,非生物元素を導入した天然化合物誘導体の創製を試みた.
非生物元素としてケイ素・ゲルマニウムに着目した.生薬・コウブシ由来化合物に対しトリアルキルシリルリチウムを作用させ,4種のケイ素含有テルペノイド型化合物を取得することができた.しかし,同様にゲルマニウム含有化合物を取得しようと試みたが生成物が得られなかった.植物抽出物のような混合系にトリアルキルゲルミルリチウムを作用させるのは,試薬の不安定さから困難だと思われるため,今後は抽出物の粗分画,あるいは単離したテルペノイド型化合物に対する反応を試み,さらに多くの非生物元素導入化合物の取得を行う予定である.また,ケイ素・ゲルマニウムだけでなく,比較的安定かつ低毒性な有機ビスマス化合物と天然化合物の融合についても検討していきたい.
一方,環構造を形成する原子としてケイ素原子を導入した天然化合物類縁体を創出することを目指し,プロパルギルアルコールに対するヒドロシリル化反応の最適化を行った.その結果,ケイ素原子にグリシジルアルコール部分を結合させることで,位置選択的にヒドロシリル化が進行することを明らかにした.このヒドロシリル化を活用して現在,環構造にケイ素原子を含んだテルペノイド型化合物群を構築している.
By combining exploratory research of natural compounds with diversity-oriented synthesis, we attempted to create derivatives of natural compounds with non-living elements by utilizing diversity-enhanced extracts, a method for obtaining a group of compounds with a high degree of structural diversity.
We focused on silicon and germanium as non-living elements. We have succeeded in obtaining four silicon-containing terpenoid-type compounds by applying trialkylsilyllithium to a compound derived from the crude drug kobushi. However, no germanium-containing compounds could be obtained in the same way. We will attempt to obtain more non-living element-containing compounds in the future by attempting crude fractionation of extracts or reactions with isolated terpenoid-type compounds. In addition to silicon and germanium, we would also like to study the fusion of natural compounds with relatively stable and low-toxic organobismuth compounds.
On the other hand, we optimized the hydrosilylation reaction of propargylic alcohols to create analogues of natural compounds with a silicon atom as a ring-forming atom. We found that regioselective hydrosilylation proceeds by bonding a glycidyl alcohol moiety to a silicon atom. We are currently constructing a group of terpenoid-type compounds containing a silicon atom in the ring structure by utilizing this hydrosilylation.
 
目次

 
キーワード
 
NDC
 
注記
申請種類 : 福澤基金研究補助
 
言語
日本語  

英語  
資源タイプ
text  
ジャンル
Research Paper  
著者版フラグ
publisher  
関連DOI
アクセス条件

 
最終更新日
Nov 30, 2023 10:32:03  
作成日
Nov 30, 2023 10:32:03  
所有者
mediacenter
 
更新履歴
Nov 30, 2023    インデックス を変更
 
インデックス
/ Public / 塾内助成報告書 / 福澤諭吉記念慶應義塾学事振興基金事業報告集 / 2022年度
 
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