環境に負荷のかからない有機電機化学の方法論により、有用な生物活性物質の合成を行った。すなわち、含ホウ素ダイヤモンド電極をメタノール中陽極として用いた場合においてメトキシラジカルが反応活性種として発生することを明らかにし、有用な化合物の合成に適用した。さらに、同電極により還元反応を行って新規ネオリグナンの合成を行った。また、連続して電極反応を行うことにより活性物質の重要な部分構造を合成するとともに、電解酸を活用した新しいオルソエステルのグリコシル化反応を見出した。以上のように電気エネルギーを駆使した新しい物質合成の方法論を開発した。
A new synthetic methodology provided biologically important organic molecules by using environmentally benign electroorganic chemistry. Active species of anodic oxidation in methanol solvent employing the boron-doped diamond electrode, was determined to be a methoxy radical, and application of this electrode to organic synthesis produced several new molecules involving new-type neolignans. In addition, the core diary ether moiety of several bioactive substances was synthesized by successive electrochemical reactions. A new glycosidation was developed by reactions of extremely stable sugar orthoesters with appropriate aglycons in the presence of electrogenerated acid. As mentioned above, new synthetic procedures using electric energy have been proposed.

研究種目 : 基盤研究(C)
研究期間 : 2011～2013
課題番号 : 23510262
研究分野 : 複合新領域
科研費の分科・細目 : 生物分子科学・生物分子科学