慶應義塾大学学術情報リポジトリ(KOARA)KeiO Associated Repository of Academic resources

慶應義塾大学学術情報リポジトリ(KOARA)

ホーム  »»  アイテム一覧  »»  アイテム詳細

アイテム詳細

アイテムタイプ Article
ID
KAKEN_26450143seika  
プレビュー
画像
thumbnail  
キャプション  
本文
KAKEN_26450143seika.pdf
Type :application/pdf Download
Size :169.9 KB
Last updated :Sep 21, 2017
Downloads : 545

Total downloads since Sep 21, 2017 : 545
 
本文公開日
 
タイトル
タイトル 微生物酵素触媒を活用する効率的有機合成  
カナ ビセイブツ コウソ ショクバイ オ カツヨウスル コウリツテキ ユウキ ゴウセイ  
ローマ字 Biseibutsu koso shokubai o katsuyosuru koritsuteki yuki gosei  
別タイトル
名前 Efficient organic synthesis utilizing microbial enzyme catalysts  
カナ  
ローマ字  
著者
名前 須貝, 威  
カナ スガイ, タケシ  
ローマ字 Sugai, Takeshi  
所属 慶應義塾大学・薬学部・教授  
所属(翻訳)  
役割 Research team head  
外部リンク 科研費研究者番号 : 60171120
 
出版地
 
出版者
名前  
カナ  
ローマ字  
日付
出版年(from:yyyy) 2017  
出版年(to:yyyy)  
作成日(yyyy-mm-dd)  
更新日(yyyy-mm-dd)  
記録日(yyyy-mm-dd)  
形態
1 pdf  
上位タイトル
名前 科学研究費補助金研究成果報告書  
翻訳  
 
 
2016  
 
開始ページ  
終了ページ  
ISSN
 
ISBN
 
DOI
URI
JaLCDOI
NII論文ID
 
医中誌ID
 
その他ID
 
博士論文情報
学位授与番号  
学位授与年月日  
学位名  
学位授与機関  
抄録
温和な条件下優れた活性を示し, 高い立体・位置・官能基選択性で反応が進行, かつ, 化学触媒に比べ製造速度が格段に速い酵素を一層活用することを目標に, 化学-酵素複合合成を検討した。具体的成果として, 位置選択性を活用し, フェノール性生物活性物質アルテピリンC, セリノン, アストリンギンを合成した。反応媒体として水を使わず, 酸・塩基の影響を受けにくいエステル交換は光学分割にも有用であり, (R)-3-ヒドロキシ-N-メチルピペリジンを, ラセミ体の速度論的光学分割により調製した。さらに, 遠隔不斉認識能を明らかにし, キラル誘導分析試薬であるMNBカルボン酸メチルエステルの両鏡像体も合成した。
Complementary and synergistic utilization of enzyme-catalyzed reactions and chemical transformation was studied, toward the efficient synthesis of complex target molecules involving valuable natural and unnatural products. The achievements are shown below. Lipase-catalyzed transesterification proceeded with specific site-selectivity contrasting to chemical transformations, and the syntheses of selinone and astringin, artepillin C became successful. It was revealed that the transesterification under non-aqueous conditions was advantageous for the substrates which are labile to water and/or prone to protonation under aqueous conditions. The preparation of highly enantiomerically pure (R)-3-hydroxy-N-methylpiperidine by the lipase-catalyzed kinetic resolution of corresponding racemate was established. The synthesis of enantiomers of NMB carboxylic acid was also successful, by discriminating he stereochemistry of remote chiral center in a primary acetate, as the key step.
 
目次

 
キーワード
立体選択的反応  

位置選択的反応  

リパーゼ触媒  

ポリフェノール  

複素環化合物  
NDC
 
注記
研究種目 : 基盤研究(C)(一般)
研究期間 : 2014~2016
課題番号 : 26450143
研究分野 : 有機合成化学, 生物有機化学
 
言語
日本語  

英語  
資源タイプ
text  
ジャンル
Research Paper  
著者版フラグ
publisher  
関連DOI
アクセス条件

 
最終更新日
Sep 21, 2017 15:41:03  
作成日
Sep 21, 2017 15:41:03  
所有者
mediacenter
 
更新履歴
 
インデックス
/ Public / 科学研究費補助金研究成果報告書 / 2016年度 / 日本学術振興会
 
関連アイテム
 

ランキング

最も多く閲覧されたアイテム
1位 石垣島の「エコツ... (808) 1st
2位 新自由主義に抗す... (394)
3位 アイドル文化にお... (391)
4位 組織市民行動が成... (316)
5位 もしも世界がみん... (315)

最も多くダウンロードされたアイテム
1位 アセトアニリドの... (730) 1st
2位 石垣島の「エコツ... (636)
3位 解説 : 体液の物... (634)
4位 適応的選好形成と... (567)
5位 姿勢維持における... (551)

LINK

慶應義塾ホームページへ
慶應義塾大学メディアセンターデジタルコレクション
慶應義塾大学メディアセンター本部
慶應義塾研究者情報データベース