オレフィンメタセシス反応は、現代有機化学において最も有用な合成法のひとつである。最近では、いくつかのメタセシスを組み合わせて連続反応とする新しい方法も開発されている。本研究では、今までに積極的に利用されることが少なかったシクロブテンカルボン酸エステルを基質に用いた新規な連続メタセシス反応(開環/閉環メタセシス)の開発に主眼を置いて研究を行い、効率良くγ-ブテノリド骨格を構築する方法を見出すことができた。さらに、本合成法を用いて、生物活性天然物であるクラビラクトン類の不斉全合成に成功した。
Olefin metathesis is a powerful synthetic tool in modern organic chemistry. Recently, new methods have been developed by combining several metathesis steps into a domino process. In this study, we developed the ring-opening/ring-closing metathesis of cyclobutenecarboxylate derivatives as a novel method for concise access to gamma-butenolides. Furthermore, we achieved the asymmetric total synthesis of the bioactive natural products clavilactones by use of this method.

研究種目 : 基盤研究(C)
研究期間 : 2011～2013
課題番号 : 23550060
研究分野 : 化学
科研費の分科・細目 : 基礎化学・有機化学