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KAKEN_17K19126seika  
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本文公開日
 
タイトル
タイトル 鉄触媒による不活性炭素-水素結合切断を経る官能基導入法の開発  
カナ テツ ショクバイ ニ ヨル フカッセイ タンソ-スイソ ケツゴウ セツダン オ ヘル カンノウキ ドウニュウホウ ノ カイハツ  
ローマ字 Tetsu shokubai ni yoru fukassei tanso-suiso ketsugō setsudan o heru kannōki dōnyūhō no kaihatsu  
別タイトル
名前 Developments of new methods of catalytic functionalization of unreactive C-H bonds using an iron complex  
カナ  
ローマ字  
著者
名前 垣内, 史敏  
カナ カキウチ, フミトシ  
ローマ字 Kakiuchi, Fumitoshi  
所属 慶應義塾大学・理工学部 (矢上) ・教授  
所属(翻訳)  
役割 Research team head  
外部リンク 科研費研究者番号 : 70252591
 
出版地
 
出版者
名前  
カナ  
ローマ字  
日付
出版年(from:yyyy) 2020  
出版年(to:yyyy)  
作成日(yyyy-mm-dd)  
更新日(yyyy-mm-dd)  
記録日(yyyy-mm-dd)  
形態
1 pdf  
上位タイトル
名前 科学研究費補助金研究成果報告書  
翻訳  
 
 
2019  
 
開始ページ  
終了ページ  
ISSN
 
ISBN
 
DOI
URI
JaLCDOI
NII論文ID
 
医中誌ID
 
その他ID
 
博士論文情報
学位授与番号  
学位授与年月日  
学位名  
学位授与機関  
抄録
本研究では、低原子価鉄錯体を触媒に用いる不活性炭素-水素結合を利用する直截的合成法の開発を行った。低原子価鉄触媒は酸素に不安定なため、有機合成反応における触媒として利用される例はあまり多くなく、特に炭素-水素結合の官能基化に利用した例は少ない。本研究において、芳香族ケトンと2位に置換基をもつメチレンシクロプロパン類との反応を行うと、オルト位炭素-水素結合とシクロプロパン環の炭素-炭素結合という2種類の不活性な結合切断を経て炭素-炭素結合生成反応が進行する新規環境低負荷型高選択的分子変換反応を開発することができた。本反応は、ホモアリル基を炭素-水素結合の切断を経て導入する新手法である。
In this research, I have investigated developments of new catalytic coupling reaction of aromatic ketones with methylenecyclopropane (MCP) derivatives via cleavages of carbon-hydrogen and carbon-carbon bonds. Fe(PMe3)4 showed excellent catalytic activity for this coupling reaction. The reaction of pivalophenone with 2-phenyl-1-methylenecyclopropane (2-Ph-MCP) using Fe(PMe3)4 as a catalyst gave an ortho homoallylation product in low yield. Interestingly, however, the reaction using 4-trifluoromethylpivalophenone proceeded to give the corresponding homoallylation product in excellent yield. Benzophenone derivatives can be utilized in this reaction. Instead of 2-Ph-MCP, when the reaction was conducted using 2,2-diPh-MCP, the coupling reaction using pivalophenone took place smoothly to give the corresponding homoallylation product in high yield. To the best of our knowledge, this is the first example of the C-H homoallylation using methylenecyclopropanes via C-H and C-C bond cleavages.
 
目次

 
キーワード
鉄錯体触媒  

炭素-水素結合切断  

直截的合成  

環境低負荷型反応  

炭素-炭素結合生成  

高選択的分子変換  
NDC
 
注記
研究種目 : 挑戦的研究 (萌芽)
研究期間 : 2017~2019
課題番号 : 17K19126
研究分野 : 有機合成化学
 
言語
日本語  

英語  
資源タイプ
text  
ジャンル
Research Paper  
著者版フラグ
publisher  
関連DOI
アクセス条件

 
最終更新日
Mar 05, 2021 13:26:34  
作成日
Mar 05, 2021 13:26:34  
所有者
mediacenter
 
更新履歴
Mar 5, 2021    インデックス を変更
 
インデックス
/ Public / 科学研究費補助金研究成果報告書 / 2019年度 / 日本学術振興会
 
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