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KAKEN_15K05436seika  
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本文公開日
 
タイトル
タイトル 反応性制御素子N-アルコキシ基を用いたアミド基変換反応の自在制御  
カナ ハンノウセイ セイギョ ソシ N-アルコキシキ オ モチイタ アミドキ ヘンカン ハンノウ ノ ジザイ セイギョ  
ローマ字 Hannōsei seigyo soshi N-arukokishiki o mochiita amidoki henkan hannō no jizai seigyo  
別タイトル
名前 Transformation of amides by using an N-alkoxy group as a reactivity control element  
カナ  
ローマ字  
著者
名前 佐藤, 隆章  
カナ サトウ, タカアキ  
ローマ字 Sato, Takaaki  
所属 慶應義塾大学・理工学部・准教授  
所属(翻訳)  
役割 Research team head  
外部リンク 科研費研究者番号 : 70509926
 
出版地
 
出版者
名前  
カナ  
ローマ字  
日付
出版年(from:yyyy) 2018  
出版年(to:yyyy)  
作成日(yyyy-mm-dd)  
更新日(yyyy-mm-dd)  
記録日(yyyy-mm-dd)  
形態
1 pdf  
上位タイトル
名前 科学研究費補助金研究成果報告書  
翻訳  
 
 
2017  
 
開始ページ  
終了ページ  
ISSN
 
ISBN
 
DOI
URI
JaLCDOI
NII論文ID
 
医中誌ID
 
その他ID
 
博士論文情報
学位授与番号  
学位授与年月日  
学位名  
学位授与機関  
抄録
2つのヘテロ原子が結合すると, 単独のヘテロ原子とは大きく異なる反応性を示す。しかし, この興味深い化学的現象は, これまで精密有機合成への応用は見過ごされてきた。アミド基の窒素原子に対し, 反応性制御素子としてアルコキシ基を導入した「多置換アミンの3段階迅速合成法」を確立した。1段階目は「アミドとアルデヒドのカップリング反応」, 2段階目は「アミドカルボニル基への求核付加反応」, 3段階目は「求電子的アミノ化反応」である。いずれの段階もN-メトキシ基による反応性制御が必須であった。また, 用いる有機金属試薬の自由な組み合わせにより, 天然物ファシクラリンを含む多様な含窒素化合物の迅速供給が可能になった。
We developed a three-step synthesis of multi-substituted amines from N-alkoxyamides. Utilization of the N-alkoxy group as a reactivity control element was the key to success in this three-step synthesis. The first reaction was the N-alkoxyamide/aldehyde coupling reaction. The N-alkoxy group of amides enhanced the nucleophilicity of the nitrogen, enabling the direct coupling reaction. The second reaction was nucleophilic addition to the N-alkoxyamides. Incorporation of the N-alkoxy group into the amides increased the electrophilicity of the amide carbonyls and promoted the chelation effect. The third reaction was electrophilic amination using the resulting N-alkoxyamines. The developed method was applicable to a variety of substrates, resulting in the elaboration of multi-substituted amines including complex alkaloids such as fasicularin.
 
目次

 
キーワード
アミド  

反応性制御素子  

天然物合成  

求核付加反応  

求電子的アミノ化  
NDC
 
注記
研究種目 : 基盤研究(C)(一般)
研究期間 : 2015~2017
課題番号 : 15K05436
研究分野 : 有機化学
 
言語
日本語  

英語  
資源タイプ
text  
ジャンル
Research Paper  
著者版フラグ
publisher  
関連DOI
アクセス条件

 
最終更新日
Nov 12, 2018 15:24:16  
作成日
Nov 12, 2018 15:24:16  
所有者
mediacenter
 
更新履歴
Nov 12, 2018    インデックス を変更
 
インデックス
/ Public / 科学研究費補助金研究成果報告書 / 2017年度 / 日本学術振興会
 
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