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KAKEN_15H05839seika  
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本文公開日
 
タイトル
タイトル 平面多環芳香族分子の生体分子複合化に基づいた新機能創製  
カナ ヘイメン タカン ホウコウゾク ブンシ ノ セイタイ ブンシ フクゴウカ ニ モトズイタ シンキノウ ソウセイ  
ローマ字 Heimen takan hōkōzoku bunshi no seitai bunshi fukugōka ni motozuita shinkinō sōsei  
別タイトル
名前 Development of new functions based on connection of biomolecular with planar polycyclic aromatic molecules  
カナ  
ローマ字  
著者
名前 垣内, 史敏  
カナ カキウチ, フミトシ  
ローマ字 Kakiuchi, Fumitoshi  
所属 慶應義塾大学・理工学部 (矢上) ・教授  
所属(翻訳)  
役割 Research team head  
外部リンク 科研費研究者番号 : 70252591
 
出版地
 
出版者
名前  
カナ  
ローマ字  
日付
出版年(from:yyyy) 2020  
出版年(to:yyyy)  
作成日(yyyy-mm-dd)  
更新日(yyyy-mm-dd)  
記録日(yyyy-mm-dd)  
形態
1 pdf  
上位タイトル
名前 科学研究費補助金研究成果報告書  
翻訳  
 
 
2019  
 
開始ページ  
終了ページ  
ISSN
 
ISBN
 
DOI
URI
JaLCDOI
NII論文ID
 
医中誌ID
 
その他ID
 
博士論文情報
学位授与番号  
学位授与年月日  
学位名  
学位授与機関  
抄録
本研究では、C-HとC-O結合を利用してアントラキノン骨格に異なるアリール基の導入し、それらの多環芳香族炭化水素 (PAH) へ変換と、合成したPAHの溶液中での挙動を利用して薬剤などの生理活性物質を効率的に機能させる手法の開発を目指して検討した。ルテニウム触媒を用いた1-メトキシアントラキノンとアリールボロン酸エステルとの反応を行い、カルボニル基のオルト位4つのうち1つのみが他と異なるテトラアリールアントラキノンを合成した。さらに、カルボニル基の変換、Scholl反応で脱水素芳香族化を行い、ホルミル基を1つ持つテトラベンゾコロネン誘導体を合成した。この化合物は溶液中で目的の集積化挙動を示した。
 Various polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) have been synthesized for utilization as functionalized organic materials and a large number of efforts have been paid for development of their efficient synthetic methods. Our group has been working on the efficient synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) based on our ruthenium-catalyzed C-H and C-O arylations of aromatic ketones. In this study we have applied this strategy to efficient synthesis of tetrabenzo[a,d,j,m]coronene (TBC)  derivatives having a readily transformable formyl group.
  The chemoselective C-O arylation of 1-methoxyanthraquinone with an arylboronate having an acetal group at a para position proceeded using RuH2(CO)(PPh3)3 as a catalyst to give a 1-arylanthraquinone. Subsequent C-H triarylation with another arylboronate provided tetraarylanthraquinone with one acetal group. Conversion of carbonyl oxygens to methylidenes, followed by Scholl reaction, afforded the TBC derivative bearing a formyl group.
 
目次

 
キーワード
ルテニウム触媒  

炭素-水素結合切断  

炭素-酸素結合切断  

アリールボロン酸エステル  

芳香族ケトン  

多環芳香族炭化水素  

アリール化反応  

クロスカップリング  
NDC
 
注記
研究種目 : 新学術領域研究 (研究領域提案型)
研究期間 : 2015~2019
課題番号 : 15H05839
研究分野 : 有希合成化学
 
言語
日本語  

英語  
資源タイプ
text  
ジャンル
Research Paper  
著者版フラグ
publisher  
関連DOI
アクセス条件

 
最終更新日
Mar 05, 2021 13:19:08  
作成日
Mar 05, 2021 13:19:08  
所有者
mediacenter
 
更新履歴
Mar 5, 2021    インデックス を変更
 
インデックス
/ Public / 科学研究費補助金研究成果報告書 / 2019年度 / 日本学術振興会
 
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