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2017000001-20170167  
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本文公開日
 
タイトル
タイトル 新規ナノ材料としてのアザフレロイド誘導体の生理活性評価  
カナ シンキ ナノザイリョウ トシテ ノ アザフレロイド ユウドウタイ ノ セイリ カッセイ ヒョウカ  
ローマ字 Shinki nanozairyō toshite no azafureroido yūdōtai no seiri kassei hyōka  
別タイトル
名前 Biological applications of azafulleroids as novel nanomaterials  
カナ  
ローマ字  
著者
名前 大江, 知之  
カナ オオエ, トモユキ  
ローマ字 Oe, Tomoyuki  
所属 慶應義塾大学薬学部准教授  
所属(翻訳)  
役割 Research team head  
外部リンク  
 
出版地
 
出版者
名前 慶應義塾大学  
カナ ケイオウ ギジュク ダイガク  
ローマ字 Keiō gijuku daigaku  
日付
出版年(from:yyyy) 2018  
出版年(to:yyyy)  
作成日(yyyy-mm-dd)  
更新日(yyyy-mm-dd)  
記録日(yyyy-mm-dd)  
形態
1 pdf  
上位タイトル
名前 学事振興資金研究成果実績報告書  
翻訳  
 
 
2017  
 
開始ページ  
終了ページ  
ISSN
 
ISBN
 
DOI
URI
JaLCDOI
NII論文ID
 
医中誌ID
 
その他ID
 
博士論文情報
学位授与番号  
学位授与年月日  
学位名  
学位授与機関  
抄録
フラーレン(C60)は, 長年にわたり, その構造・物理化学的特徴から次世代の機能性ナノ材料や医薬品リードとして期待されている。しかしながら, フラーレン類は水溶性が著しく低く, その医薬品としての応用には限界があった。そこで, 当研究室も含め様々なグループで水溶性置換基を付加させたフラーレン誘導体が合成され, それらの生理活性が評価された結果, 抗酸化活性, 抗がん活性, 抗菌活性, 抗ウイルス活性などがあることが明らかにされた。これら誘導体の置換基導入には付加環化反応が利用されてきたが, C60上の(6-6)結合への付加であることから共鳴系を一部破壊しC60本来の電子的性質は保持されない。一方, C60の(5-6)結合が開裂し窒素で架橋された化合物群はアザフレロイドとして知られているが, 共鳴系が完全に保たれるために興味深く生理活性に興味が持たれる。本研究では アザフレロイド に水溶性置換基を導入し生理活性を評価することを目的とした。
水溶性置換基であるカルボキシル基を導入したアザフレロイドを複数合成した。化合物の同定は, 精密質量分析, 1H-NMR, 13C-NMR, UVスペクトルで行った。合成したアザフレロイド誘導体の抗酸化活性をヒドロキシラジカル消去活性で評価したところ, 濃度依存的にヒドロキシラジカルを消去することが示された。また, C型肝炎ウイルス(HCV)のNS5Bポリメラーゼ(NS5B)に対する阻害活性を調べたところ, 強力に酵素阻害を示すことが明らかになった。以上のように, アザフレロイド誘導体は様々な生理活性を有することから, 新たな医薬品リード化合物の可能性が期待される。
Fullerene has attracted considerable attention during recent decades due to its unique shape and physicochemical properties. However, insolubility of fullerenes in aqueous media is one of the major problems for medicinal applications. To overcome this issue, a number of fullerene derivatives with hydrophilic substituents have been synthesized in many groups including our laboratory. It was found that various water-soluble fullerene derivatives exhibit a range of biological activities, including antioxidant, anticancer, antibacterial, and antiviral activities. However, this type of functionalization breaks a widely-distributed pi-conjugated system of C60 due to converting sp2 carbons toward sp3 carbons. On the other hand, a fullerene derivative bearing [5,6]-azabridged annulene structure, so called azafulleroid, preserves pi-conjugated system of the C60 core, which leads to almost keep the characters of C60 intact. There is no report for the synthesis of water-soluble azafulleroids, while their bioactivity of is interesting.
In the present study, we synthesized some water-soluble azafulleroids attached with carboxilic acid and evaluated their antioxidant activities and HCV polymerase (NS5B) inhibition activities. As a result, the water-soluble azafulleroids exhibited significant hydroxyl radical quenching activity in a dose-dependent manner. We also demonstrated that the derivatives strongly inhibit NS5B activity. These data suggest that azafulleroids would be promising lead compounds with a unique scaffold.
 
目次

 
キーワード
 
NDC
 
注記

 
言語
日本語  

英語  
資源タイプ
text  
ジャンル
Research Paper  
著者版フラグ
publisher  
関連DOI
アクセス条件

 
最終更新日
Feb 21, 2019 13:16:03  
作成日
Feb 21, 2019 13:16:03  
所有者
mediacenter
 
更新履歴
Feb 21, 2019    インデックス を変更
 
インデックス
/ Public / 塾内助成報告書 / 学事振興資金研究成果実績報告書 / 2017年度
 
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