分子内に親水基と疎水基を併せ持つ両親媒性分子が水中で形成するベシクルは、化学物質の輸送体やセンサーとして機能することから、創薬・医学分野、分析化学分野において注目を集めている。しかし既往の分子では、ベシクルの安定性と、その場の環境に敏感に応答し、崩壊して内包物を放出したり、変形したりするといった機能性とを兼ね備えた高機能性オンデマンド型ベシクルは未だ存在しない。本研究では、そのようなベシクルの創製を目的として、分子間相互作用の強さを外部刺激により制御可能な両親媒性分子の開発を行った。
伴野のグループでは、加水分解性の両親媒性分子を合成し、それが形成するベシクルが温度に応答して変形する現象を見出した。本現象は、両親媒性分子の加水分解反応にともなってベシクル膜内に形成される剛直なラフト様構造に起因するものと推定される（論文投稿中）。また、ジアミド骨格を有する両親媒性分子を新たに合成し、それからなるベシクルが内外の電解質の濃度差にもとづく浸透圧効果によって崩壊しない、優れた安定性を有することを見出した。ジアミド骨格を有しない化合物からなるベシクルは同様の条件下ですぐに崩壊したことから、膜内にアミド結合由来の水素結合ネットワークが形成され、このことがベシクルの安定性に寄与していると考えられる。
高橋のグループでは、芳香族ボリン酸とモノオール糖受容体を複合化したボリン酸―糖受容体エステルを触媒とした立体特異的β-ラムノシル化反応の開発に成功した。次に、本手法を用いることで、天然糖脂質マンノシルエリスリトールリピッド（MEL）のマンノ―ス部位をラムノースに変更した新規糖脂質（REL）の合成を達成した。さらに、合成したRELも、MELと同様にベシクル形成能を有することを初めて見出した。
以上、本研究は当初の計画通りに進行し、目的とする高機能性オンデマンド型ベシクルを創製する上での有力な手がかりを得た。
Micrometer-sized giant vesicles (GVs) composed of amphiphilic compounds having hydrophilic and hydrophobic groups have been drawn much attention as transporters of chemical substances and chemical sensors. However, there is no report about GVs having the stability and the functionality, such as releasing inclusions and changing the morphology in response to external stimuli. In this study, we have developed new amphiphilic compounds through a synthetic approach for creation of highly functional on-demand vesicles having both excellent structural stability and environmental responsiveness. We found the temperature-dependent deformation of GVs containing hydrolysable amphiphiles having an amide linkage. This was probably owing to the formation of lipid raft-like structure in the vesicular membrane through the hydrolysis of amphiphiles. It was also clarified that the GVs composed of novel amphiphiles having a diimide skeleton exhibited the excellent structural stability. In addition, we have successfully developed a novel stereospecific β-rhamnosylation using a mono-ol acceptor-derived borinic ester catalyst, and applied this method to the synthesis of rhamnosylerythritol lipid (REL) as a new derivative of natural glycolipid, mannosylerythritol lipid (MEL). Furthermore, it was clarified that REL also exhibited GV forming activity in water as well as MEL.