多環芳香族イミド体は優れた電子還元特性と積層型集合体特性を有するため, 電子デバイス等への応用展開が期待できる。またイミド基の窒素原子上に水素原子を配置すると, トリアジンとの強固な水素結合を形成し, 簡便にゲスト分子を導入できる。しかしながら, 多環芳香族イミド体の基礎的な物性に関する知見は十分ではない。今回, コロネンやベンゾペリレンにイミド基の数を系統的に変化させた一連の誘導体を用いて, 電子物性および励起ダイナミクス評価を行った。次に, ゲスト分子として電子ドナー性の有機色素であるポルフィリン誘導体を用いて, 水素結合を介した光エネルギー変換特性を有する新規集積体の構築および電子移動特性評価を行った。
A series of benzo[ghi]perylene and coronene derivatives substituted by electron-withdrawing groups were systematically synthesized considering number of imide groups and the peripheral positions. The photophysical and electrochemical properties of these compounds were investigated by steady-state spectroscopy, cyclic voltammetry. The synthetic introduction of proper substituents on the poly aromatic hydrocarbon therefore enables us to control the electrochemical and photophysical behaviors. The steady-state absorption spectra become red-shifted as compared to unsubstituted benzo[ghi]perylene. Regarding the electrochemistry, with an increase in the number of imide groups, the reduction potentials are shifted to the positive direction. Next, the supramolecular complex between zinc porphyrin and benzo[ghi]perylenetriimide derivatives through hydrogen bond was confirmed by 1H NMR. Finally, femtosecond transient absorption measurements indicated that efficient phoinduced electron transfer.

研究種目 : 研究活動スタート支援
研究期間 : 2013～2014
課題番号 : 25886012
研究分野 : 有機合成化学