慶應義塾大学学術情報リポジトリ(KOARA)KeiO Associated Repository of Academic resources

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ID
KAKEN_24750045seika  
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Release Date
 
Title
Title 不活性アミド基への直接的求核付加反応の開発  
Kana フカッセイ アミドキ エノ チョクセツテキ キュウカク フカ ハンノウ ノ カイハツ  
Romanization Fukassei amidoki eno chokusetsuteki kyukaku fuka hanno no kaihatsu  
Other Title
Title Development of direct nucleophilic addition to inert amides  
Kana  
Romanization  
Creator
Name 佐藤, 隆章  
Kana サトウ, タカアキ  
Romanization Sato, Takaaki  
Affiliation 慶應義塾大学・理工学部・講師  
Affiliation (Translated)  
Role Research team head  
Link 科研費研究者番号 : 70509926
Edition
 
Place
 
Publisher
Name  
Kana  
Romanization  
Date
Issued (from:yyyy) 2015  
Issued (to:yyyy)  
Created (yyyy-mm-dd)  
Updated (yyyy-mm-dd)  
Captured (yyyy-mm-dd)  
Physical description
1 pdf  
Source Title
Name 科学研究費補助金研究成果報告書  
Name (Translated)  
Volume  
Issue  
Year 2014  
Month  
Start page  
End page  
ISSN
 
ISBN
 
DOI
URI
JaLCDOI
NII Article ID
 
Ichushi ID
 
Other ID
 
Doctoral dissertation
Dissertation Number  
Date of granted  
Degree name  
Degree grantor  
Abstract
アミド基は, 医薬品や化学繊維など様々な分野で重要な役割を果たしている。そのため, 有用なアミド基を作る方法が数多く開発されてきた。しかし, アミド基は作るのは簡単だが, 非常に安定なため他の物質への変換が難しい。本研究では, 簡単に作ることができるアミド基を他の有用な物質へ変換する求核付加反応を新たに開発した。この反応では, ジルコニウム試薬の特徴を利用して, 1回の反応で2つの試薬を一挙に導入できた。また, エステルなどの反応性の高い官能基が存在しても, これらを全く損なう事なく, アミド基のみ選択的に作用する優れた反応であった。また, 開発した反応を利用して, 生物活性アルカロイドの合成に成功した。
Amide functional groups are found in a wide variety of organic molecules including pharmaceuticals and functional materials. Therefore, efficient synthesis of amide bonds has been extensively studied. On the other hand, transformation of the generated amide groups is less explored than their construction.
In this study, we developed direct nucleophilic addition to amide groups using unique properties of a zirconium reagent. The developed method enabled installation of two functional groups in a single reaction. The most conspicuous feature of our method is the high chemoselectivity. The reaction proceeded in the presence of a variety of sensitive functional groups such as esters. The reaction was successfully applied to the total syntheses of biologically active alkaloids.
 
Table of contents

 
Keyword
有機化学  

有機反応化学  

天然物化学  

アミド  

求核付加反応  

官能基選択性  
NDC
 
Note
研究種目 : 若手研究(B)
研究期間 : 2012~2014
課題番号 : 24750045
研究分野 : 化学
 
Language
日本語  

英語  
Type of resource
text  
Genre
Research Paper  
Text version
publisher  
Related DOI
Access conditions

 
Last modified date
Apr 11, 2016 09:42:47  
Creation date
Apr 11, 2016 09:42:47  
Registerd by
mediacenter
 
History
 
Index
/ Public / Grants-in-Aid for Scientific Research / Fiscal year 2014 / Japan Society for the Promotion of Science
 
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