コロネンに代表される平面型多環芳香族炭化水素はπ電子共役に起因する特徴的な光・電子物性と積層型集合体特性を有するため、電子デバイス等への応用展開が期待できる。しかしながら、電子アクセプター材料の知見は電子ドナー材料に比べて限られている。今回、基本骨格としてコロネンおよびベンゾペリレンに着目し、イミド基の配置部位と数およびベンゼン環の数、さらに複素環内の炭素数の変化に伴う物性の違いを考慮して一連の誘導体合成を行い、分光および電子移動特性の制御に成功した。また、ドナー分子の連結による光エネルギー変換機能の発現にも成功した。
A series of benzo[ghi]perylene and coronene derivatives substituted by electron-withdrawing imide and ester groups were systematically synthesized considering number of imide and ester groups, five- and six-membered imide groups, and the peripheral positions. The steady-state absorption and fluorescence spectra also become red-shifted and broadened as compared to those of reference unsubstituted benzo[ghi]perylene and coronene. Regarding the electrochemistry, with an increase in the number of imide groups, the reduction potentials are significantly shifted to the positive direction, which indicates the large enhancement of electron-accepting properties. Then, systematic comparison of quantum yields and rate constants of the excited-state dynamics also reveals that the intersystem crossing pathway was accelerated in both benzo[ghi]peryleneimide and coroneneimide derivatives, whereas the fluorescence property was dependent on the number of substituents and structural symmetry.

研究種目 : 若手研究(A)
研究期間 : 2011～2013
課題番号 : 23681025
研究分野 : 新領域
科研費の分科・細目 : ナノ材料