生物活性物質を化学合成により充分量供給するには、酵素触媒科学的手法、純有機合成化学的手法、天然に豊富な配糖体などからの「半合成」のそれぞれが優位性を示す局面を充分に理解し、相乗的な組み合わせが大切である。本研究では、市販で入手容易な出発物質を適切に化学変換し、それらに市販で入手容易な酵素触媒を組み合わせる、効率良い合成経路の確立・実践した。1)鎖状ポリオールや環状ポリフェノールを基質とし、市販・入手容易なリパーゼ触媒によるアセチル化・脱アセチル化や化学的手法など位置選択的変換を検討した。2) 配糖体を出発原料とし、糖鎖部位の選択的変換や、糖鎖部分をアグリコンの保護基とする選択的変換を検討した。
In the organic process chemistries, the integrated use of chemo- (organic synthesis) enzymatic (biotechnology) transformation approach as well as the utilization of naturally occurring starting materials takes advantages over individual procedures, towards the best solution to make the design and diagram for target compounds. Catalytic activities of cheaply commercially available lipases in transesterification in organic solvents were demonstrated for deprotection of phenolic esters and esterification of aliphatic alcohols. I achieved the syntheses of catatherasmols and tournefolin B, based on the site-selectivity which was clarified through this study. In contrast, the complementary use of chemical site-selectivity on transformation of aromatic substances enabled the new efficient syntheses of polymethoxybenzenes. Finally, partial hydrolysis of naturally occurring C-glycoside flavone in high-pressure steam sterilizer provided an efficient route to chafuroside B.

研究種目 : 基盤研究 (C) (一般)
研究期間 : 2019～2021
課題番号 : 19K05849
研究分野 : 有機化学、生物有機化学、生物資源科学