慶應義塾大学学術情報リポジトリ(KOARA)KeiO Associated Repository of Academic resources

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2017000001-20170158  
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本文公開日
 
タイトル
タイトル 高効率光エネルギー変換系構築を指向した両親媒性ペンタセン誘導体の合成  
カナ コウコウリツ ヒカリ エネルギー ヘンカンケイ コウチク オ シコウシタ リョウシンバイセイ ペンタセン ユウドウタイ ノ ゴウセイ  
ローマ字 Kōkōritsu hikari enerugī henkankei kōchiku o shikōshita ryōshinbaisei pentasen yūdōtai no gōsei  
別タイトル
名前 Synthesis of amphipathic pentacenes for solar energy conversion  
カナ  
ローマ字  
著者
名前 羽曾部, 卓  
カナ ハソベ, タク  
ローマ字 Hasobe, Taku  
所属 慶應義塾大学理工学部准教授  
所属(翻訳)  
役割 Research team head  
外部リンク  
 
出版地
 
出版者
名前 慶應義塾大学  
カナ ケイオウ ギジュク ダイガク  
ローマ字 Keiō gijuku daigaku  
日付
出版年(from:yyyy) 2018  
出版年(to:yyyy)  
作成日(yyyy-mm-dd)  
更新日(yyyy-mm-dd)  
記録日(yyyy-mm-dd)  
形態
1 pdf  
上位タイトル
名前 学事振興資金研究成果実績報告書  
翻訳  
 
 
2017  
 
開始ページ  
終了ページ  
ISSN
 
ISBN
 
DOI
URI
JaLCDOI
NII論文ID
 
医中誌ID
 
その他ID
 
博士論文情報
学位授与番号  
学位授与年月日  
学位名  
学位授与機関  
抄録
ペンタセンはベンゼン環が五つ直線状に縮環した平面構造を持つ化合物であり, 可視領域に幅広い吸収能と高いキャリア移動度を持つ代表的な有機半導体材料である。また, 近年では, 会合状態で一重項分裂(SF)という最低励起一重項状態(S1)が中間状態を経て二つの三重項励起状態(T1)を生成する特異な光物理過程を発現することが多数報告されている。しかしながら, ペンタセンの合成変換は比較的困難であることから, 上述の物性の評価は固体もしくは溶液中における報告に限られている。そこで, 本研究では親水および疎水相互作用を利用した中空を有するナノチューブ構造の構築をめざし, ペンタセンの6,13位にそれぞれ疎水基と親水基を導入した両親媒性ペンタセン誘導体を合成した。また, 関連するペンタセン誘導体や参照化合物も合成し, 超分子集合体の作製と一重項分裂や電子/エネルギー移動などの光物性評価を行った。
両親媒性ペンタセン誘導体(計5種類)の合成はペンタキノンを出発原料として, 薗頭カップリングを用いて疎水基(アルキル)と親水基(エチレングリコール)をそれぞれ逐次導入した後, 塩化スズで酸化縮環することで達成した。親水基もしくは疎水基のみのペンタセンだけでなく, カルボキシル基やアルカンチオール鎖を有するペンタセンの合成も行い, 有機ー無機複合材料の展開も行った。親水性, 疎水性および両親媒性のペンタセンはいずれも良好な分子集合体の構築が確認できた。特に, 両親媒性のペンタセンではアスペクト比の極めて高いファイバー状の分子集合体の構築に成功した。一重項分裂やキャリア移動過程についてもそれぞれ確認でき, 光および電子機能性分子集合体の構築に成功した。金属および半導体ナノ粒子に修飾したペンタセンについては一重項分裂のみならず電子/エネルギー移動などの光物理過程との共役についても成功した。
Pentacene is one of representative organic semiconductor materials, which have efficient light-harvesting in the visible region as well as carrier transport properties. In addition, singlet fission, where one singlet exciton converts into the two triplet excitons, efficiently occurs in the dimeric and crystal forms. Thus, control of the internal structures of pentacene aggregates enables us to demonstrate the peculiar photophysical properties. In this work, we have reported on the first synthesis of amphipathic pentacenes substituted by both hydrophilic and hydrophobic chains at 6 and 13 positions together with the related pentacene derivatives. In all pentacene derivatives, the characteristic supramolecular formations were observed. The structural as well as photophysical and electronic properties were systematically examined.
 
目次

 
キーワード
 
NDC
 
注記

 
言語
日本語  

英語  
資源タイプ
text  
ジャンル
Research Paper  
著者版フラグ
publisher  
関連DOI
アクセス条件

 
最終更新日
Feb 21, 2019 13:16:02  
作成日
Feb 21, 2019 13:16:02  
所有者
mediacenter
 
更新履歴
Feb 21, 2019    インデックス を変更
 
インデックス
/ Public / 塾内助成報告書 / 学事振興資金研究成果実績報告書 / 2017年度
 
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