慶應義塾大学学術情報リポジトリ(KOARA)KeiO Associated Repository of Academic resources

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ID
KAKEN_19K16321seika  
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KAKEN_19K16321seika.pdf
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Release Date
 
Title
Title ボロン酸を用いるクロスカップリング反応を基盤としたタンパク質化学修飾法の開発  
Kana ボロンサン オ モチイル クロス カップリング ハンノウ オ キバン トシタ タンパクシツ カガク シュウショクホウ ノ カイハツ  
Romanization Boronsan o mochiiru kurosu kappuringu hannō o kiban toshita tanpakushitsu kagaku shūshokuhō no kaihatsu  
Other Title
Title Development of metal-mediated cross-coupling reactions for protein modification  
Kana  
Romanization  
Creator
Name 花屋, 賢悟  
Kana ハナヤ, ケンゴ  
Romanization Hanaya, Kengo  
Affiliation 慶應義塾大学・薬学部 (芝共立) ・講師  
Affiliation (Translated)  
Role Research team head  
Link 科研費研究者番号 : 50637262
Edition
 
Place
 
Publisher
Name  
Kana  
Romanization  
Date
Issued (from:yyyy) 2021  
Issued (to:yyyy)  
Created (yyyy-mm-dd)  
Updated (yyyy-mm-dd)  
Captured (yyyy-mm-dd)  
Physical description
1 pdf  
Source Title
Name 科学研究費補助金研究成果報告書  
Name (Translated)  
Volume  
Issue  
Year 2020  
Month  
Start page  
End page  
ISSN
 
ISBN
 
DOI
URI
JaLCDOI
NII Article ID
 
Ichushi ID
 
Other ID
 
Doctoral dissertation
Dissertation Number  
Date of granted  
Degree name  
Degree grantor  
Abstract
ペプチドやタンパク質は約20種類のアミノ酸が連結してできたポリマーである。本研究では、銅イオンを利用したクロスカップリング反応でチロシン残基に人工分子を結合する手法(化学修飾法)を開発した。しかし反応条件は過酷でタンパク質中のチロシン残基の化学修飾には応用できなかった。
上記研究と並行して、申請者が以前報告したシステインの化学修飾法を基にニッケルイオンを用いて炭素-硫黄結合を形成する有機合成反応を開発した。弱塩基性、空気中、室温という温和な条件で種々のスルフィドが合成できた。
A peptide and a protein are polymers consisting of ca. 20 kinds of natural amino acids. In this study, we have developed the reaction for incorporating an artificial molecule to tyrosine (chemical modification method) by the cross-coupling reaction using copper ions. However, the optimized reaction conditions were harsh to apply to the chemical modification of tyrosine residues in proteins.
In parallel with the above research, we developed Ni(II)-mediated C-S cross-coupling based on the chemical modification method of cysteine previously reported. The reaction offers an extremely mild and operationally convenient method to access a wide variety of alkyl aryl sulfides and diaryl sulfides without using expensive transition metals nor specialized and expensive ligands.
 
Table of contents

 
Keyword
ペプチド  

タンパク質  

化学修飾  

クロスカップリング  

ボロン酸  

銅  

ニッケル  
NDC
 
Note
研究種目 : 若手研究
研究期間 : 2019~2020
課題番号 : 19K16321
研究分野 : 有機化学
 
Language
日本語  

英語  
Type of resource
text  
Genre
Research Paper  
Text version
publisher  
Related DOI
Access conditions

 
Last modified date
May 17, 2022 13:23:33  
Creation date
May 17, 2022 13:23:33  
Registerd by
mediacenter
 
History
May 17, 2022    インデックス を変更
 
Index
/ Public / Grants-in-Aid for Scientific Research / Fiscal year 2020 / Japan Society for the Promotion of Science
 
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